H) H3C-C≡CH

H)

Для решения данного задания необходимо знать правила протекания взаимодействия алкинов с реактивом Гриньяра и альдегидами.

1. Первая реакция — это взаимодействие алкина с реактивом Гриньяра. H3C-C≡CH реагирует с C2H5MgBr с образованием ацетиленида магния (A).

$$H_3C-C≡CH + C_2H_5MgBr → H_3C-C≡CMgBr + C_2H_6$$

2. Ацетиленид магния (A) реагирует с формальдегидом (HC(O)H) с образованием алкоголя после гидролиза (Б).

$$H_3C-C≡CMgBr + HC(O)H → H_3C-C≡CCH_2OMgBr$$

$$H_3C-C≡CCH_2OMgBr + H_2O \xrightarrow[H^+]{} H_3C-C≡CCH_2OH$$

3. Спирт (Б) в присутствии кислоты (H+) гидратируется с образованием карбоновой кислоты (B).

$$H_3C-C≡CCH_2OH \xrightarrow[H^+]{} CH_3-CH_2-CH_2-COOH$$

4. Полученная кислота (В) окисляется (Г).

$$CH_3-CH_2-CH_2-COOH + [O] → H_3C-CO-OH$$

Ответ:

A: H3C-C≡CMgBr

Б: H3C-C≡CCH2OH

B: CH3-CH2-CH2-COOH

Г: H3C-CO-OH