3) CH3CH2CH2CH2CH2OH

3)

Для решения данного задания необходимо знать правила протекания реакций замещения с участием SOCl2, спиртового раствора KOH и Na.

1. Первая реакция — это реакция SOCl2 c CH3CH2CH2CH2CH2OH. Происходит замещение гидроксильной группы на хлор (A).

$$CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2OH + SOCl_2 → CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2Cl + SO_2 + HCl$$

2. Полученный хлорид (A) при взаимодействии со спиртовым раствором KOH образует алкен (Б).

$$CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2Cl + KOH (спирт.) → CH_3CH_2CH_2CH=CH_2 + KCl + H_2O$$

3. Алкен (Б) реагирует с HBr (В).

$$CH_3CH_2CH_2CH=CH_2 + HBr → CH_3CH_2CH_2CHBrCH_3$$

4. Полученное вещество (В) взаимодействует с 2 молями натрия (Na) с образованием алкана (Г).

$$CH_3CH_2CH_2CHBrCH_3 + 2Na → CH_3CH_2CH_2CH_2CH_3 + NaBr$$

Ответ:

A: CH3CH2CH2CH2CH2Cl

Б: CH3CH2CH2CH=CH2

B: CH3CH2CH2CHBrCH3

Г: CH3CH2CH2CH2CH3