CH₃–CH(OH)–CH₃ →(H₂SO₄, 180°C) X₁ →(Cl₂, 550°C) X₂ →(Na, t°C) X₃ →(2HCl) X₄ →(Zn, t°C) X₅

Ответ: X₁ — CH₃–CH=CH₂; X₂ — CH₂=CH–CH₂Cl; X₃ — CH₂=CH–CH₂–CH₂–CH=CH₂; X₄ — CH₃–CHCl–CH₂–CH₂–CHCl–CH₃; X₅ — CH₃–CH=CH–CH=CH–CH₃ (ожидаемый продукт).

1. При нагревании пропан-2-ола с концентрированной серной кислотой происходит дегидратация: CH₃–CH(OH)–CH₃ → CH₃–CH=CH₂.
2. При высокой температуре хлорирование пропена идёт преимущественно по аллильному положению: CH₂=CH–CH₃ → CH₂=CH–CH₂Cl.
3. При реакции Вюрца два остатка аллилхлорида соединяются: 2CH₂=CH–CH₂Cl + 2Na → CH₂=CH–CH₂–CH₂–CH=CH₂ + 2NaCl.
4. Две молекулы HCl присоединяются к концевым двойным связям по правилу Марковникова, образуя 2,5-дихлоргексан.
5. В схеме ожидается образование гекса-2,4-диена при обработке X₄ цинком и нагревании.

Примечание: последний переход дан в схеме без уточнения условий; превращение 2,5-дихлоргексана в гекса-2,4-диен не является обычным дегалогенированием соседнего дигалогеналкана, поэтому однозначно вывести X₅ только из указанных реагентов нельзя.