X₁ →(Zn, t°C) циклопропан →(HCl, t°C) X₂ → H–C₆H₁₄ → циклогексан →(Cl₂, свет) X₃ → циклогексен →(KMnO₄, H₂O, 0°C) X₄

Ответ: X₁ — ClCH₂–CH₂–CH₂Cl (1,3-дихлорпропан); X₂ — CH₃–CH₂–CH₂Cl (1-хлорпропан); X₃ — хлорциклогексан; X₄ — цис-циклогексан-1,2-диол.

1. Цинк при нагревании замыкает цепь 1,3-дихлорпропана: ClCH₂–CH₂–CH₂Cl → циклопропан + ZnCl₂.
2. Циклопропан раскрывает напряжённый цикл при присоединении HCl; получается 1-хлорпропан.
3. Из двух молекул 1-хлорпропана по реакции Вюрца получают н-гексан: 2CH₃CH₂CH₂Cl + 2Na → CH₃(CH₂)₄CH₃ + 2NaCl.
4. Циклизация н-гексана даёт циклогексан. При радикальном хлорировании циклогексана образуется хлорциклогексан, X₃.
5. Отщепление HCl от хлорциклогексана приводит к циклогексену.
6. Холодный водный перманганат калия присоединяет две гидроксильные группы по месту двойной связи; получается цис-циклогексан-1,2-диол.