Хлорэтан → бутан → бутадиен-1,3 →(Br₂, 1,4-прис.) X₁ →(H₂, кат.) X₂ →(Zn, t°C) X₃

Ответ: X₁ — BrCH₂–CH=CH–CH₂Br (1,4-дибромбут-2-ен); X₂ — BrCH₂–CH₂–CH₂–CH₂Br (1,4-дибромбутан); X₃ — циклобутан.

1. При 1,4-присоединении Br₂ к бутадиену-1,3 бром присоединяется к первому и четвёртому атомам углерода, а двойная связь остаётся между вторым и третьим.
2. Гидрирование оставшейся двойной связи даёт 1,4-дибромбутан.
3. Цинк при нагревании отщепляет бром от двух концов цепи; замыкание цепи приводит к циклобутану.