CH₂Cl–CH₂Cl → X₁ → X₂ —Cr₂O₃, t°C→ стирол; стирол → полимер; стирол —Br₂, р-р→ X₃ → X₄ —[Ag(NH₃)₂]OH→ X₅.

Определяем вещества по типичным превращениям. Реагенты для некоторых стрелок на схеме не указаны; ниже приведены стандартные условия, необходимые для показанных превращений.

1. Отщепление двух молекул HCl от 1,2-дихлорэтана приводит к этену: CH₂Cl–CH₂Cl → CH₂=CH₂ + 2HCl. Следовательно, X₁ — этен.

2. Алкилированием бензола этеном получают этилбензол: C₆H₆ + CH₂=CH₂ → C₆H₅–CH₂–CH₃. Следовательно, X₂ — этилбензол.

3. Дегидрирование этилбензола даёт стирол: C₆H₅–CH₂–CH₃ → C₆H₅–CH=CH₂ + H₂. Катализатор — Cr₂O₃, нагревание.

4. Полимеризация стирола даёт полистирол: nC₆H₅–CH=CH₂ → [–CH₂–CH(C₆H₅)–]ₙ.

5. Присоединение Br₂ по двойной связи стирола даёт 1,2-дибромэтилбензол C₆H₅–CHBr–CH₂Br. Это X₃.

6. Двойное отщепление HBr от X₃ приводит к фенилацетилену C₆H₅–C≡CH. Это X₄.

7. Концевой атом водорода фенилацетилена замещается серебром при реакции с аммиачным раствором гидроксида серебра: C₆H₅–C≡CH → C₆H₅–C≡C–Ag↓. Это X₅.

Ответ: X₁ — этен; X₂ — этилбензол; X₃ — C₆H₅–CHBr–CH₂Br; X₄ — фенилацетилен; X₅ — фенилацетиленид серебра. Продукт полимеризации стирола — полистирол.