X₁ —Br₂→ бромэтан → X₂; X₂ —KMnO₄, H₂SO₄→ X₃; X₂ —Cr₂O₃, t°C→ стирол; стирол → X₃; стирол —KMnO₄, H₂O, 0°C→ X₄.

Бромирование алкана указывает, что X₁ — этан. Продукт бромирования, бромэтан, можно превратить в этилбензол алкилированием бензола.

1. Радикальное бромирование этана: C₂H₆ + Br₂ → C₂H₅Br + HBr (свет). Следовательно, X₁ — этан.

2. Алкилирование бензола бромэтаном даёт этилбензол: C₆H₆ + C₂H₅Br → C₆H₅CH₂CH₃ + HBr (катализатор AlCl₃). Следовательно, X₂ — этилбензол.

3. Окисление боковой цепи этилбензола сильным окислителем приводит к бензойной кислоте. Поэтому X₃ — C₆H₅COOH.

4. При дегидрировании этилбензола образуется стирол: C₆H₅CH₂CH₃ → C₆H₅CH=CH₂ + H₂.

5. Горячий кислый перманганат окисляет боковую цепь стирола до бензойной кислоты, что подтверждает X₃.

6. Холодный водный KMnO₄ присоединяет две гидроксильные группы по двойной связи стирола. X₄ — C₆H₅CH(OH)CH₂OH, 1-фенилэтан-1,2-диол.

Ответ: X₁ — этан; X₂ — этилбензол; X₃ — бензойная кислота; X₄ — 1-фенилэтан-1,2-диол.