Циклопропан → X₁; X₁ —Na, t°C→ X₂ → X₃; X₁ → C₃H₆; C₃H₆ + X₃ —кат.→ кумол —Br₂, свет→ X₄.

По схеме определяем X₃ как бензол: он алкилируется пропеном с образованием кумола. Остальные вещества согласуются с превращениями бромопропана.

1. Присоединение HBr к циклопропану с раскрытием кольца даёт 1-бромпропан, CH₃CH₂CH₂Br. Следовательно, X₁ — 1-бромпропан.

2. При реакции Вюрца две молекулы 1-бромпропана соединяются: 2CH₃CH₂CH₂Br + 2Na → CH₃(CH₂)₄CH₃ + 2NaBr. X₂ — н-гексан.

3. Каталитическое дегидроциклирование н-гексана приводит к бензолу: C₆H₁₄ → C₆H₆ + 4H₂. Следовательно, X₃ — бензол.

4. Отщепление HBr от 1-бромпропана даёт пропен: CH₃CH₂CH₂Br → CH₃CH=CH₂ + HBr.

5. Алкилирование бензола пропеном даёт кумол: C₆H₆ + CH₃CH=CH₂ → C₆H₅CH(CH₃)₂. При бромировании на свету замещение происходит у бензильного атома углерода: C₆H₅CH(CH₃)₂ + Br₂ → C₆H₅CBr(CH₃)₂ + HBr.

Ответ: X₁ — 1-бромпропан; X₂ — н-гексан; X₃ — бензол; X₄ — 2-бром-2-фенилпропан (кумилбромид).