Emily tried ___ him to help her, but it was in vain. (to convince)

Здесь пропущено слово to convince.

Объяснение: Глагол 'try' может использоваться как с инфинитивом, так и с герундием, но значение меняется. 'Try to convince' означает 'попытаться убедить', что соответствует смыслу предложения. 'Try convincing' означало бы 'попробовать, чтобы убедить', что здесь не подходит.

Ответ: to convince