Реакции карбоновых кислот, происходящие с разрывом связи C-O и замещением группы -OH, включают:
1) Этерификация (образование сложных эфиров):
$$RCOOH + R'OH \rightleftharpoons RCOOR' + H_2O$$
2) Образование амидов:
$$RCOOH + NH_3 \rightarrow RCOONH_4 \xrightarrow{t} RCONH_2 + H_2O$$
3) Получение ангидридов:
$$2RCOOH \rightarrow RCO-O-COR + H_2O$$
4) Образование галогенангидридов:
$$RCOOH + PCl_5 \rightarrow RCOCl + POCl_3 + HCl$$