Краткое пояснение: Основной трудностью для героя было понять, ЧТО именно писать в дневнике, ведь он не знал, как правильно вести записи.
Ответ:
Первая трудность, с которой столкнулся герой, заключалась в том, что он не знал, что именно писать в дневнике. Он не понимал, как правильно вести записи, чтобы они были интересными и осмысленными, как ему казалось, должны быть.