Предельные альдегиды проявляют следующие химические свойства:
1. Реакции окисления: Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот. Это можно осуществить с помощью мягких окислителей, таких как аммиачный раствор оксида серебра (реакция «серебряного зеркала») или гидроксид меди (II). Реакция «серебряного зеркала» используется для качественного определения альдегидов.
\(R-CHO + [O] \rightarrow R-COOH\)
2. Реакции восстановления: Альдегиды восстанавливаются до первичных спиртов под действием восстановителей, таких как водород в присутствии катализатора (никель, платина или палладий).
\(R-CHO + H_2 \rightarrow R-CH_2OH\)
3. Реакции присоединения: Альдегиды вступают в реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе (C=O). Например, присоединение спиртов с образованием полуацеталей и ацеталей, присоединение циановодорода с образованием циангидринов, присоединение бисульфита натрия.
4. Реакции полимеризации: Некоторые альдегиды, такие как формальдегид, способны к полимеризации, образуя полимеры.
5. Реакции конденсации: Альдегиды могут вступать в реакции альдольной конденсации, где две молекулы альдегида соединяются с образованием β-гидроксиальдегида или α,β-ненасыщенного альдегида.
Пример реакции «серебряного зеркала»:
\(R-CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow R-COONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O\)
где:
* \(R\) – органический радикал.
* \([Ag(NH_3)_2]OH\) – аммиачный раствор оксида серебра (реактив Толленса).
* \(R-COONH_4\) – соль аммония карбоновой кислоты.
* \(Ag\downarrow\) – металлическое серебро (выпадает в осадок, образуя «серебряное зеркало»).
Пример реакции восстановления альдегида:
\(CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2OH\)
Ацетальдегид (этаналь) восстанавливается до этанола в присутствии никелевого катализатора.