Вопрос:

Сравните альдегиды и кетоны по: а) физическим свойствам; б) составу; в) химическим свойствам; г) реакционной способности.

Ответ:

Сравнение альдегидов и кетонов: a) Физические свойства: * Альдегиды: * Низшие альдегиды (например, формальдегид) — газы с резким запахом. Остальные — жидкости или твердые вещества. * Температура кипения альдегидов ниже, чем у соответствующих спиртов, но выше, чем у соответствующих алканов. * Растворимость в воде уменьшается с увеличением молекулярной массы. * Кетоны: * Низшие кетоны — жидкости с характерным запахом. Высшие кетоны — твердые вещества. * Температура кипения кетонов ниже, чем у соответствующих спиртов, но выше, чем у соответствующих алканов. * Растворимость в воде уменьшается с увеличением молекулярной массы. Кетоны обычно менее растворимы в воде, чем альдегиды с сопоставимой молекулярной массой. б) Состав: * Альдегиды: * Содержат карбонильную группу (\(C=O\)) и атом водорода, присоединенный к карбонильному углероду. Общая формула: \(R-CHO\), где \(R\) — углеводородный радикал. * Кетоны: * Содержат карбонильную группу (\(C=O\)), связанную с двумя углеводородными радикалами. Общая формула: \(R_1-CO-R_2\), где \(R_1\) и \(R_2\) — углеводородные радикалы. в) Химические свойства: * Альдегиды: * Легко окисляются до карбоновых кислот. * Вступают в реакцию «серебряного зеркала» (окисляются аммиачным раствором оксида серебра). * Восстанавливаются до первичных спиртов. * Более реакционноспособны в реакциях нуклеофильного присоединения, чем кетоны. * Кетоны: * Труднее окисляются, чем альдегиды. Для окисления кетонов требуются более сильные окислители и жесткие условия. * Не вступают в реакцию «серебряного зеркала» (не окисляются аммиачным раствором оксида серебра). * Восстанавливаются до вторичных спиртов. * Менее реакционноспособны в реакциях нуклеофильного присоединения из-за стерических препятствий и электронных эффектов. г) Реакционная способность: * Альдегиды: * Более реакционноспособны, чем кетоны, из-за меньших стерических препятствий и большей поляризации карбонильной группы. Атом водорода, присоединенный к карбонильному углероду, делает альдегиды более доступными для нуклеофильных атак. * Кетоны: * Менее реакционноспособны, чем альдегиды, из-за наличия двух объемных углеводородных радикалов, окружающих карбонильную группу, что создает стерические препятствия для нуклеофильных атак. Также, алкильные группы (R1 и R2) оказывают донорный эффект (+I эффект), уменьшая положительный заряд на карбонильном углероде, что снижает его электрофильность и, следовательно, реакционную способность.
Смотреть решения всех заданий с фото

Похожие