Сравнение альдегидов и кетонов:
a) Физические свойства:
* Альдегиды:
* Низшие альдегиды (например, формальдегид) — газы с резким запахом. Остальные — жидкости или твердые вещества.
* Температура кипения альдегидов ниже, чем у соответствующих спиртов, но выше, чем у соответствующих алканов.
* Растворимость в воде уменьшается с увеличением молекулярной массы.
* Кетоны:
* Низшие кетоны — жидкости с характерным запахом. Высшие кетоны — твердые вещества.
* Температура кипения кетонов ниже, чем у соответствующих спиртов, но выше, чем у соответствующих алканов.
* Растворимость в воде уменьшается с увеличением молекулярной массы. Кетоны обычно менее растворимы в воде, чем альдегиды с сопоставимой молекулярной массой.
б) Состав:
* Альдегиды:
* Содержат карбонильную группу (\(C=O\)) и атом водорода, присоединенный к карбонильному углероду. Общая формула: \(R-CHO\), где \(R\) — углеводородный радикал.
* Кетоны:
* Содержат карбонильную группу (\(C=O\)), связанную с двумя углеводородными радикалами. Общая формула: \(R_1-CO-R_2\), где \(R_1\) и \(R_2\) — углеводородные радикалы.
в) Химические свойства:
* Альдегиды:
* Легко окисляются до карбоновых кислот.
* Вступают в реакцию «серебряного зеркала» (окисляются аммиачным раствором оксида серебра).
* Восстанавливаются до первичных спиртов.
* Более реакционноспособны в реакциях нуклеофильного присоединения, чем кетоны.
* Кетоны:
* Труднее окисляются, чем альдегиды. Для окисления кетонов требуются более сильные окислители и жесткие условия.
* Не вступают в реакцию «серебряного зеркала» (не окисляются аммиачным раствором оксида серебра).
* Восстанавливаются до вторичных спиртов.
* Менее реакционноспособны в реакциях нуклеофильного присоединения из-за стерических препятствий и электронных эффектов.
г) Реакционная способность:
* Альдегиды:
* Более реакционноспособны, чем кетоны, из-за меньших стерических препятствий и большей поляризации карбонильной группы. Атом водорода, присоединенный к карбонильному углероду, делает альдегиды более доступными для нуклеофильных атак.
* Кетоны:
* Менее реакционноспособны, чем альдегиды, из-за наличия двух объемных углеводородных радикалов, окружающих карбонильную группу, что создает стерические препятствия для нуклеофильных атак. Также, алкильные группы (R1 и R2) оказывают донорный эффект (+I эффект), уменьшая положительный заряд на карбонильном углероде, что снижает его электрофильность и, следовательно, реакционную способность.