Разберем каждый ряд и определим, в каких случаях "не" пишется раздельно:
1) юноша крайне (не)вежлив; (не)мудрствуя лукаво - Здесь "не" пишется слитно с "невежлив" (можно заменить синонимом без "не" - грубый), а "не мудрствуя лукаво" - это деепричастный оборот, где "не" с деепричастиями пишется раздельно.
2) письмо (не)получено; (не)намерен уезжать - Здесь "не" пишется слитно с "получено" (краткое причастие), а "не намерен" - раздельно (есть зависимое слово).
3) ни с кем (не)связанный; (не)выразительная внешность - Здесь "не" пишется слитно с "связанный" (есть зависимые слова "ни с кем"), а "невыразительная" пишется слитно (можно заменить синонимом без "не" - тусклая).
4) (не)понимая вопроса; конкурс (не)проведён - Здесь "не" с деепричастием "понимая" пишется раздельно, а "не проведён" - слитно (краткое причастие).
5) (не)облетевшая листва; (не)вообразимый снегопад - Здесь "не" пишется раздельно с полным причастием, имеющим зависимые слова "облетевшая листва", а "невообразимый" пишется слитно, так как можно заменить синонимом без "не" - фантастический.
Таким образом, правильный ответ: 4) (не)понимая вопроса; конкурс (не)проведён