Ответ:

В словарной статье приведены два значения: внимательно наблюдать; быть очень внимательным и осторожным, настороженно ждать возможного события.

Выражение «смотреть в оба» можно употребить, например, когда нужно внимательно следить за происходящим или быть особенно бдительным в незнакомом месте.

Ответ: два значения.