10-8. Составьте уравнения реакций водного и щелочного гидролиза: а) этилпропионата, б) метилацетата, в) изопропилбутирата. В каких случаях гидролиз происходит необратимо?

Рассмотрим уравнения реакций водного и щелочного гидролиза для указанных эфиров: а) Этилпропионат ($\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOCH}_2\text{CH}_3$) Водный гидролиз: $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOCH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$ (Этилпропионат + Вода \rightleftharpoons Пропионовая кислота + Этанол) Щелочной гидролиз: $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOCH}_2\text{CH}_3 + \text{NaOH} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{COONa} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$ (Этилпропионат + Гидроксид натрия \rightarrow Пропионат натрия + Этанол) б) Метилацетат ($\text{CH}_3\text{COOCH}_3$) Водный гидролиз: $\text{CH}_3\text{COOCH}_3 + \text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOH} + \text{CH}_3\text{OH}$ (Метилацетат + Вода \rightleftharpoons Уксусная кислота + Метанол) Щелочной гидролиз: $\text{CH}_3\text{COOCH}_3 + \text{NaOH} \rightarrow \text{CH}_3\text{COONa} + \text{CH}_3\text{OH}$ (Метилацетат + Гидроксид натрия \rightarrow Ацетат натрия + Метанол) в) Изопропилбутират ($\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOCH(CH}_3)_2$) Водный гидролиз: $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOCH(CH}_3)_2 + \text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH} + (\text{CH}_3)_2\text{CHOH}$ (Изопропилбутират + Вода \rightleftharpoons Масляная кислота + Изопропанол) Щелочной гидролиз: $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOCH(CH}_3)_2 + \text{NaOH} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COONa} + (\text{CH}_3)_2\text{CHOH}$ (Изопропилбутират + Гидроксид натрия \rightarrow Бутират натрия + Изопропанол) Гидролиз происходит необратимо в щелочной среде, так как образующаяся соль (карбоксилат натрия) устойчива и не подвергается гидролизу в данных условиях. В кислой среде гидролиз обратим.