Ответ:

Обесцвечивание бромной воды указывает на двойную связь, а значит, рассматриваем алкен. Подходящий изомер — бут-2-ен, CH₃–CH=CH–CH₃: его гидратация даёт вторичный спирт бутан-2-ол, а мягкое окисление — двухатомный спирт бутан-2,3-диол.

  1. Структурная формула: CH₃–CH=CH–CH₃.

  2. Реакция с бромом: CH₃CH=CHCH₃ + Br₂ → CH₃CHBrCHBrCH₃.

  3. Гидратация: CH₃CH=CHCH₃ + H₂O \(\xrightarrow{H^+,\ t}\) CH₃CH(OH)CH₂CH₃. Образуется вторичный спирт бутан-2-ол.

  4. Мягкое окисление холодным разбавленным раствором перманганата калия: 3CH₃CH=CHCH₃ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₃CH(OH)CH(OH)CH₃ + 2MnO₂↓ + 2KOH. Образуется многоатомный спирт бутан-2,3-диол.

Ответ: бут-2-ен, CH₃–CH=CH–CH₃.