1) CH₃-CH₂-CH-CH₃ -> CH₃-CH=CH-CH₃ Br ? -> CH₃-C≡C-CH₃ ? -> CH₃-CH₂-C-CH₃ Br

Решение:

Реакция проводится с целью получения различных органических соединений из бутана.

1. Бромирование бутана: При радикальном бромировании бутана образуется смесь продуктов, в основном 2-бромбутан.
   $$\text{CH}_{3}\text{-CH}_{2}\text{-CH}_{2}\text{-CH}_{3} + \text{Br}_2 \xrightarrow{\text{hv}} \text{CH}_{3}\text{-CH(Br)-CH}_{2}\text{-CH}_{3} + \text{HBr}$$
2. Дегидробромирование 2-бромбутана: При действии спиртового раствора щёлочи на 2-бромбутан происходит элиминирование HBr с образованием бутена-2.
   $$\text{CH}_{3}\text{-CH(Br)-CH}_{2}\text{-CH}_{3} + \text{KOH (спирт)} \rightarrow \text{CH}_{3}\text{-CH=CH-CH}_{3} + \text{KBr} + \text{H}_2\text{O}$$
3. Получение бутина-2: При действии сильного основания (например, амида натрия) на дигалогенпроизводное или путем реакции с ацетиленидами можно получить алкины. Здесь, вероятно, подразумевается реакция получения алкина из алкена через дигалогенирование и последующее дегидрогалогенирование.
   $$\text{CH}_{3}\text{-CH=CH-CH}_{3} + 2\text{HBr} \rightarrow \text{CH}_{3}\text{-CH(Br)-CH(Br)-CH}_{3}$$
   $$\text{CH}_{3}\text{-CH(Br)-CH(Br)-CH}_{3} + 2\text{NaNH}_2 \rightarrow \text{CH}_{3}\text{-C≡C-CH}_{3} + 2\text{NaBr} + 2\text{NH}_3$$
4. Дальнейшие реакции: Если из бутина-2 получить 2-бромбутан, то это может быть присоединение HBr.
   $$\text{CH}_{3}\text{-C≡C-CH}_{3} + \text{HBr} \rightarrow \text{CH}_{3}\text{-C(Br)=CH-CH}_{3}$$
   $$\text{CH}_{3}\text{-C(Br)=CH-CH}_{3} + \text{HBr} \rightarrow \text{CH}_{3}\text{-CBr}_2\text{-CH}_{2}\text{-CH}_{3}$$

Ответ: 1) Присоединение Br₂; 2) Действие спиртового раствора KOH; 3) Реакция с NaNH₂ или аналогичным реагентом.