/в реакции Кучерова образуется неустойчивый спирт винилового типа R-C≡C-R (WOH) Hg²+ H+ R-C=C-R -> R-CH₂-C-R H O перегруппировывается в кетон:

Решение:

Реакция Кучерова включает гидратацию алкинов. В случае несимметричных алкинов или терминальных алкинов образуется енол (спирт винилового типа), который затем изомеризуется в кетон или альдегид.

Реакция:

$$\text{R-C≡C-R'} + \text{H}_{2}\text{O} \xrightarrow{\text{Hg}^{2+}, \text{H}^{+}} [\text{R-C(OH)=C(H)-R'} \text{ или } \text{R-CH=C(OH)-R'}]$$

Образующийся виниловый спирт неустойчив и быстро таутомеризуется (перегруппировывается) в соответствующий кетон:

$$[\text{R-C(OH)=C(H)-R'} \text{ или } \text{R-CH=C(OH)-R'}] \rightarrow \text{R-CO-CH}_{2}\text{-R'} \text{ или } \text{R-CH}_{2}\text{-CO-R'}$$

В случае, если R = R', то образуется симметричный кетон.

Пример для R=CH₃:

$$\text{CH}_{3}\text{-C≡C-CH}_{3} + \text{H}_{2}\text{O} \xrightarrow{\text{Hg}^{2+}, \text{H}^{+}} [\text{CH}_{3}\text{-C(OH)=CH-CH}_{3}] \rightarrow \text{CH}_{3}\text{-CO-CH}_{2}\text{-CH}_{3}$$ (бутанон-2)

Ответ: Виниловый спирт (енол) таутомеризуется в кетон.