3) CH₃CH₂Cl -> ... Бутин-1 -> Ag(NH₃)₂OH ?

Решение:

Реакция проводится с целью получения и дальнейших превращений бутина-1.

1. Получение бутина-1: Это можно сделать из 1-хлорбутана или 1,1-дихлорбутана путем реакций элиминирования.
   $$\text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{CH}_{2}\text{CH}_{2}\text{Cl} + 2\text{KOH (спирт)} \rightarrow \text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{CH=CH}_{2} + 2\text{KCl} + 2\text{H}_{2}\text{O}$$ (бутен-1, здесь нужно дважды элиминировать, что сложно)
   Более вероятный путь:
   $$\text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{CH}_{2}\text{CH}_{2}\text{Cl} \xrightarrow{2\text{KOH (спирт)}} \text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{C≡CH}$$ (Бутин-1) - это невозможно, так как концевой алкин образуется из вицинальных или терминальных дигалогеналканов, или путем отщепления от алкилгалогенида с подходящей структурой.
   Правильный путь из 1-хлорбутана:
   $$\text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{CH}_{2}\text{CH}_{2}\text{Cl} + 2 \text{NaNH}_2 \rightarrow \text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{C≡CH} + 2 \text{NaCl} + 2 \text{NH}_3$$ (Используется сильное основание амид натрия)
2. Реакция бутина-1 с гидроксидом диаммина серебра (I): Это качественная реакция на терминальные алкины. Образуется белый осадок ацетиленида серебра.
   $$\text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{C≡CH} + \text{Ag(NH}_{3})_{2}\text{OH} \rightarrow \text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{C≡CAg↓} + 2\text{NH}_{3} + \text{H}_{2}\text{O}$$

Ответ: 1) Действие NaNH₂; 2) Образование осадка ацетиленида серебра.