4) CH₃-C≡CH Na -> CH₃Cl ? H₂O NH₃(не) Hg²⁺, H+

Решение:

Реакция включает получение терминального алкина, его реакцию с натрием, затем с хлорметаном и, наконец, гидратацию.

1. Получение пропина: Из хлорэтана можно получить пропин.
   $$\text{CH}_{3}\text{CH}_{2}\text{Cl} + 2\text{NaNH}_2 \rightarrow \text{CH}_{3}\text{-C≡CH} + 2\text{NaCl} + 2\text{NH}_3$$
2. Реакция пропина с натрием: Натрий отщепляет протон от терминального алкина, образуя ацетиленид натрия.
   $$\text{CH}_{3}\text{-C≡CH} + \text{Na} \xrightarrow{\text{NH}_3(\text{жидк})}} \text{CH}_{3}\text{-C≡CNa} + \frac{1}{2}\text{H}_{2}$$
3. Алкилирование ацетиленида натрия: Ацетиленид натрия реагирует с алкилгалогенидом (в данном случае, хлорметаном), образуя более длинный алкин.
   $$\text{CH}_{3}\text{-C≡CNa} + \text{CH}_{3}\text{Cl} \rightarrow \text{CH}_{3}\text{-C≡C-CH}_{3} + \text{NaCl}$$ (образуется бутин-2)
4. Реакция Кучерова (гидратация бутина-2): Бутин-2 при гидратации образует симметричный кетон.
   $$\text{CH}_{3}\text{-C≡C-CH}_{3} + \text{H}_{2}\text{O} \xrightarrow{\text{Hg}^{2+}, \text{H}^{+}} \text{CH}_{3}\text{-CO-CH}_{2}\text{-CH}_{3}$$ (бутанон-2)

Ответ: 1) Действие NaNH₂; 2) Действие Na в жидком NH₃; 3) Действие CH₃Cl; 4) Реакция Кучерова.