1) CH₃–CH(OH)–CH₃ —H₂SO₄, 180 °C→ X₁ —Cl₂, 550 °C→ X₂ —Na, t °C→ X₃ —2HCl→ X₄ —Zn, t °C→ X₅

Question

Вопрос:

1) CH₃–CH(OH)–CH₃ —H₂SO₄, 180 °C→ X₁ —Cl₂, 550 °C→ X₂ —Na, t °C→ X₃ —2HCl→ X₄ —Zn, t °C→ X₅

Accepted Answer

При дегидратации спирта образуется алкен; при нагревании с хлором происходит замещение в аллильном положении. Далее идут реакции Вюрца и присоединение HCl.

CH₃–CH(OH)–CH₃ → CH₃–CH=CH₂ + H₂O, поэтому X₁ — пропен.
CH₃–CH=CH₂ + Cl₂ → CH₂=CH–CH₂Cl + HCl, поэтому X₂ — 3-хлорпроп-1-ен (аллилхлорид).
2CH₂=CH–CH₂Cl + 2Na → CH₂=CH–CH₂–CH₂–CH=CH₂ + 2NaCl, поэтому X₃ — гекса-1,5-диен.
Присоединение двух молекул HCl по правилу Марковникова даёт CH₃–CHCl–CH₂–CH₂–CHCl–CH₃, поэтому X₄ — 2,5-дихлоргексан.
При действии цинка происходит внутримолекулярное соединение атомов углерода, несущих хлор: образуется циклобутановое кольцо с двумя соседними этильными заместителями. X₅ — 1,2-диэтилциклобутан.

Ответ: X₁ — пропен; X₂ — 3-хлорпроп-1-ен; X₃ — гекса-1,5-диен; X₄ — 2,5-дихлоргексан; X₅ — 1,2-диэтилциклобутан.