Ответ:

Хлорэтан превращается в бутан реакцией Вюрца, а из бутана получают бутадиен-1,3 дегидрированием.

  1. К бутадиену присоединяется Br₂ по положениям 1 и 4: CH₂=CH–CH=CH₂ + Br₂ → BrCH₂–CH=CH–CH₂Br. Следовательно, X₁ — 1,4-дибромбут-2-ен.

  2. Гидрирование двойной связи: BrCH₂–CH=CH–CH₂Br + H₂ → BrCH₂–CH₂–CH₂–CH₂Br. Следовательно, X₂ — 1,4-дибромбутан.

  3. Цинк замыкает цепь с образованием четырёхчленного цикла: Br(CH₂)₄Br + Zn → циклобутан + ZnBr₂. Следовательно, X₃ — циклобутан.

Ответ: X₁ — 1,4-дибромбут-2-ен; X₂ — 1,4-дибромбутан; X₃ — циклобутан.