3) X₁ —Zn, t °C→ циклопропан —HCl, t °C→ X₂ → n-C₆H₁₄ → циклогексан —Cl₂, свет→ X₃ → циклогексен —KMnO₄, H₂O, 0 °C→ X₄

Подбираем вещества по типичным реакциям: цинк замыкает 1,3-дигалогеналкан в цикл, HCl раскрывает малый цикл, а циклический алкен при мягком окислении превращается в диол.

1. X₁ — 1,3-дихлорпропан: ClCH₂–CH₂–CH₂Cl + Zn → циклопропан + ZnCl₂.

2. Раскрытие цикла хлороводородом даёт X₂ — 1-хлорпропан: циклопропан + HCl → CH₃–CH₂–CH₂Cl.

3. Для превращения X₂ в н-гексан нужна реакция Вюрца: 2CH₃CH₂CH₂Cl + 2Na → CH₃(CH₂)₄CH₃ + 2NaCl.

4. Дегидроциклизация н-гексана даёт циклогексан. Хлорирование на свету замещает атом водорода: X₃ — хлорциклогексан.

5. Дегидрогалогенирование хлорциклогексана спиртовым раствором щёлочи даёт циклогексен. Холодный водный KMnO₄ присоединяет две гидроксильные группы по двойной связи: X₄ — цис-циклогексан-1,2-диол.

Ответ: X₁ — 1,3-дихлорпропан; X₂ — 1-хлорпропан; X₃ — хлорциклогексан; X₄ — цис-циклогексан-1,2-диол.