[13] При сгорании органического вещества A массой 1,56 г было получено 1008 мл (при н. у.) углекислого газа и 0,54 моль воды. Известно, что вещество A является единственным продуктом окисления циклического углеводорода B перманганатом калия в сернокислой среде, причём из 1 моль B образуется 2 моль A. На основании данных задачи: 1. Проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу органического вещества A. 2. Составьте структурную формулу органического вещества A, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле. 3. Напишите уравнение реакции получения вещества A при окислении циклического углеводорода B перманганатом калия в сернокислой среде (используйте структурные формулы органических веществ).

В условии, судя по изображению, указано 0,54 моль воды, но это несовместимо с массой образца: только водород в таком количестве воды имел бы массу 1,08 г, а углерод из CO₂ — ещё 0,54 г. Их сумма уже больше 1,56 г. Вероятно, в условии опечатка и должно быть 0,54 г воды. Ниже приведено решение при этом чтении.

1. Количество углекислого газа: n(CO₂) = 1,008 / 22,4 = 0,045 моль. Значит, n(C) = 0,045 моль, а m(C) = 0,54 г.

   Количество воды: n(H₂O) = 0,54 / 18 = 0,03 моль. Значит, n(H) = 0,06 моль, а m(H) = 0,06 г.

   Масса кислорода в A: m(O) = 1,56 − 0,54 − 0,06 = 0,96 г; n(O) = 0,96 / 16 = 0,06 моль.

   Отношение атомов C:H:O = 0,045:0,06:0,06 = 3:4:4. Простейшая формула — C₃H₄O₄. Её молярная масса равна 104 г/моль; количество вещества образца 1,56 / 104 = 0,015 моль, что согласуется с количеством углерода 0,045 моль. Следовательно, молекулярная формула A — C₃H₄O₄.

2. Единственная подходящая структурная формула продукта окислительного расщепления — малоновая кислота: HOOC–CH₂–COOH.

3. Циклический углеводород B — циклогекса-1,4-диен. Уравнение окисления в сернокислой среде:

   5 цикло-(CH=CH–CH₂–CH₂–CH=CH) + 16KMnO₄ + 24H₂SO₄ → 10 HOOC–CH₂–COOH + 16MnSO₄ + 8K₂SO₄ + 24H₂O.

   Органическая часть уравнения соответствует превращению одной молекулы циклогекса-1,4-диена в две молекулы малоновой кислоты.

Ответ: при чтении 0,54 г воды формула A — C₃H₄O₄, структурная формула — HOOC–CH₂–COOH; B — циклогекса-1,4-диен. Если в условии действительно указано 0,54 моль воды, данные противоречивы и формулу A по ним установить нельзя.