2) a) When does the boy play football? b) When do the boys play football?

Перевод задания: 2) а) Когда мальчик играет в футбол? б) Когда мальчики играют в футбол?

а) the boy — единственное число, поэтому используется does.
б) the boys — множественное число, поэтому используется do.

Ответ: a) does; b) do.