2. Направляясь к дрессировщику медвежонок шёл по арене на задних лапах смешно переваливаясь.

Оборот «направляясь к дрессировщику» стоит перед основным действием, а «смешно переваливаясь» — после него; оба оборота обособляются.

Направляясь к дрессировщику, медвежонок шёл по арене на задних лапах, смешно переваливаясь.