2. Он всегда стремился к вершинам преодолевая немыслимые препятствия и отвергая любые компромиссы но тень сомнения заставила его остановиться и оглянуться вокруг.

Деепричастный оборот обособляется; перед противительным союзом «но» ставится запятая.

Он всегда стремился к вершинам, преодолевая немыслимые препятствия и отвергая любые компромиссы, но тень сомнения заставила его остановиться и оглянуться вокруг.