а) **Этанол → Этен:**
Дегидратация этанола при нагревании в присутствии катализатора (например, концентрированная серная кислота или оксид алюминия):
\[\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4, \text{t}^\circ} \text{CH}_2\text{=CH}_2 + \text{H}_2\text{O}\]
**Этен → 1,2-дихлорэтан:**
Присоединение хлора к этилену:
\[\text{CH}_2\text{=CH}_2 + \text{Cl}_2 \rightarrow \text{ClCH}_2\text{CH}_2\text{Cl}\]
**1,2-дихлорэтан → Этандиол-1,2:**
Гидролиз 1,2-дихлорэтана в щелочной среде:
\[\text{ClCH}_2\text{CH}_2\text{Cl} + 2\text{NaOH} \rightarrow \text{HOCH}_2\text{CH}_2\text{OH} + 2\text{NaCl}\]
б) **Пропанол-1 → 1-бромпропан:**
Реакция с бромоводородной кислотой (HBr):
\[\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} + \text{HBr} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Br} + \text{H}_2\text{O}\]
**1-бромпропан → Пропен:**
Дегидрогалогенирование в спиртовом растворе щелочи:
\[\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Br} + \text{KOH} \xrightarrow{\text{спирт}} \text{CH}_3\text{CH=CH}_2 + \text{KBr} + \text{H}_2\text{O}\]
**Пропен → Пропандиол-1,2:**
Гидратация пропена в кислой среде (через промежуточный продукт) или реакция Вагнера (мягкое окисление с KMnO4):
\[\text{CH}_3\text{CH=CH}_2 + \text{H}_2\text{O} + \text{H}^+ \rightarrow \text{CH}_3\text{CH(OH)-CH}_2\text{OH}\]
Или:
\[\text{CH}_3\text{CH=CH}_2 + \text{KMnO}_4 + \text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH(OH)-CH}_2\text{OH} + ...\]