5. Анилин реагирует с обоими веществами пары: a) NaOH и HCl; б) Br₂ и NaOH; в) HCl и Br₂; г) KOH и Cl₂.

Решение:

Анилин (C₆H₅NH₂) — это ароматический амин, проявляющий свойства как аминов, так и производных бензола.

Свойства амина: Аминогруппа (–NH₂) обладает основными свойствами, но анилин — очень слабое основание из-за сопряжения неподеленной электронной пары азота с π-системой бензольного кольца. Он может реагировать с сильными кислотами.

Свойства производного бензола: Бензольное кольцо в анилине активировано аминогруппой, что делает его более реакционноспособным в реакциях электрофильного замещения, чем сам бензол. Особенно характерна реакция с бромом.

Рассмотрим варианты:

• а) NaOH и HCl:
  - Анилин является слабым основанием, поэтому реагирует с сильной кислотой HCl, образуя соль: C₆H₅NH₂ + HCl → [C₆H₅NH₃]⁺Cl^-.
  - Анилин не реагирует со щелочью (NaOH), так как сам является очень слабым основанием.
• б) Br₂ и NaOH:
  - Анилин бурно реагирует с бромом (Br₂) даже в отсутствие катализатора, образуя трибромпроизводное: C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃NH₂↓ + 3HBr.
• - Анилин не реагирует со щелочью (NaOH).
• в) HCl и Br₂:
  - Анилин реагирует с HCl (образует соль).
  - Анилин реагирует с Br₂ (образует трибромпроизводное).
• г) KOH и Cl₂:
  - Анилин не реагирует со щелочью (KOH).
  - Анилин может реагировать с хлором (Cl₂), но реакция с бромом более характерна и протекает легче.

Таким образом, анилин реагирует и с HCl, и с Br₂.

Ответ: в) HCl и Br₂