28. Каково влияние бензольного кольца на гидроксогруппу в молекуле фенола? Ответ подтвердите уравнениями реакций.

Ответ:

Бензольное кольцо оказывает существенное влияние на гидроксогруппу (-OH) в молекуле фенола, изменяя её свойства по сравнению с гидроксильной группой в алифатических спиртах.

1. Повышенная кислотность:

• Бензольное кольцо стабилизирует фенолят-ион (C₆H₅O⁻), образующийся при диссоциации фенола, за счет делокализации отрицательного заряда по системе π-связей.
• Стабилизация фенолят-иона облегчает отщепление протона (H⁺) от гидроксильной группы, делая фенол более кислотным, чем алифатические спирты.

Уравнение диссоциации фенола:

\[C_6H_5OH \rightleftharpoons C_6H_5O^- + H^+\]

2. Реакции замещения:

• Гидроксильная группа в феноле является ориентантом первого рода и направляет электрофильные заместители (например, галогены, нитрогруппы) в орто- и пара- положения бензольного кольца.
• Реакции замещения в бензольном кольце фенола протекают легче, чем в бензоле, из-за повышенной электронной плотности, создаваемой гидроксильной группой.

Пример реакции бромирования фенола (уже было в предыдущем вопросе, но повторим):

\[C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH\downarrow + 3HBr\]

3. Отсутствие реакций, характерных для спиртов:

• Фенол не реагирует с галогеноводородами (например, HCl) с образованием галогеналканов, в отличие от спиртов.
• Реакция этерификации (образование простых эфиров) фенола протекает с трудом и требует специальных условий.

Ответ: Бензольное кольцо увеличивает кислотность гидроксогруппы в феноле и влияет на направление реакций замещения в бензольном кольце, а также подавляет реакции, характерные для спиртов.

Ты молодец! У тебя всё получится!