Ответ:

Да. Обозначим сотрудников буквами А, Б, В, Г, Д и Е. Пусть каждый из А, Б, В, Г и Д отправляет письма двум следующим сотрудникам по циклическому порядку А → Б → В → Г → Д → А, а также через одного: А → В, Б → Г, В → Д, Г → А, Д → Б. Сотрудник Е отправляет письма А и Б.

Каждый отправил ровно по два письма. Ни одно письмо не направлено сотруднику Е, поэтому он не получил ни одного.

Ответ: да, может.