12. Напишите уравнения реакций следующих превращений: а) CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Cl → CH3-CH(CH3)-CH2-CHO → CH3-CH(CH3)-CH2-CH(OH)-OCH3 б) CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2OH → CH3-CH(CH3)-CH2-CHO → CH3-CH(CH3)-CH2-CH(OH)-SO3Na в) CH4 → CH3Cl → CH3OH → HCHO → ( -CH2-O- )n г) CaC2 → C2H2 → CH3CHO → CH3CH(OH)CHO → CH3CH(O-C2H5)CHO д) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 → C6H6-CHO → C6H6-CH2OH → C6H6-CH(O)CHO

а) 1) **Хлорбутан в альдегид:** `CH3-CH(CH3)-CH2-CH2Cl -> CH3-CH(CH3)-CH2-CH2OH` (гидролиз, NaOH), `CH3-CH(CH3)-CH2-CH2OH -> CH3-CH(CH3)-CH2-CHO` (окисление, например, CuO) 2) **Альдегид в полуацеталь:** `CH3-CH(CH3)-CH2-CHO + CH3OH -> CH3-CH(CH3)-CH2-CH(OH)-OCH3` б) 1) **Спирт в альдегид:** `CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH2OH -> CH3-CH(CH3)-CH2-CHO` (окисление, например, CuO) 2) **Альдегид в сульфитную производную:** `CH3-CH(CH3)-CH2-CHO + NaHSO3 -> CH3-CH(CH3)-CH2-CH(OH)-SO3Na` в) 1) **Метан в хлорметан:** `CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl` (свет) 2) **Хлорметан в метанол:** `CH3Cl + NaOH -> CH3OH + NaCl` 3) **Метанол в формальдегид:** `CH3OH -> HCHO` (окисление, например, CuO) 4) **Формальдегид в полимер:** `n HCHO -> ( -CH2-O- )n` (полимеризация) г) 1) **Карбид кальция в ацетилен:** `CaC2 + 2H2O -> C2H2 + Ca(OH)2` 2) **Ацетилен в ацетальдегид:** `C2H2 + H2O -> CH3-CHO` (гидратация по Кучерову) 3) **Ацетальдегид в альдоль:** `CH3-CHO + CH3-CHO -> CH3-CH(OH)-CH2-CHO` (альдольная конденсация) 4) **Альдоль в ацеталь:** `CH3CH(OH)-CHO + C2H5OH -> CH3CH(O-C2H5)-CHO` д) 1) **Гексан в бензойный альдегид (через дегидрирование с циклизацией и окисление):** `CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 -> C6H6 (дегидрирование и циклизация) -> C6H5-CH3 (алкилирование) -> C6H5-CHO` (окисление, например, KMnO4 или O2) 2) **Бензойный альдегид в бензиловый спирт:** `C6H6-CHO -> C6H6-CH2OH` (восстановление) 3) **Бензиловый спирт в альдегид:** `C6H6-CH2OH -> C6H6-CH(O)CHO` (окисление)