Решение:
- Слово «пожалуй» является вводным словом и обособляется запятыми.
- Перед союзом «и», который соединяет два простых предложения в составе сложного, ставится запятая.
Ответ: Тучи, пожалуй, закрывали всё небо. И небо над освещённой улицей казалось чёрным пологом.