Здесь одно действие (я показал Джеку, что делать) произошло после другого действия (Джек играл в шахматы). Чтобы показать, что первое действие произошло до второго в прошлом, мы используем Past Perfect. Поэтому правильный вариант - D hadn't played.
Ответ: D hadn't played