6. Это было крайне (не)благоразумно с вашей стороны — пойти на праздник (не)долечив простуду.

Наречие «неблагоразумно» можно заменить синонимом «глупо», поэтому оно пишется слитно. Деепричастие «недолечив» означает действие, доведённое до результата недостаточно полно; «не» пишется слитно.

Это было крайне неблагоразумно с вашей стороны — пойти на праздник, недолечив простуду.