9. Jack [пропуск] at the company for ten years before he left.

Перевод задания: Джек [пропуск] в компании десять лет, прежде чем ушёл.

Работа в компании длилась до другого события в прошлом, поэтому используем Past Perfect: had worked.

Jack had worked at the company for ten years before he left.

Джек проработал в компании десять лет, прежде чем ушёл.