27. Почему бромирование фенола происходит значительно легче, чем бромирование бензола? Напишите уравнения соответствующих реакций и укажите условия их протекания.

Ответ:

Бромирование фенола происходит значительно легче, чем бромирование бензола, из-за влияния гидроксильной группы (-OH) в молекуле фенола. Гидроксильная группа является электронодонорным заместителем, она увеличивает электронную плотность в бензольном кольце, особенно в орто- и пара-положениях, делая эти положения более реакционноспособными к электрофильным атакам, таким как бромирование.

Реакции:

1. Бромирование фенола:

   Фенол реагирует с бромной водой (Br₂/H₂O) даже при комнатной температуре, образуя 2,4,6-трибромфенол (белый осадок):

   \[C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr\]

   Условия: комнатная температура, водный раствор.

2. Бромирование бензола:

   Бензол реагирует с бромом (Br₂) только в присутствии катализатора (например, железа(III) бромида - FeBr₃), при нагревании:

   \[C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3, t} C_6H_5Br + HBr\]

   Условия: катализатор FeBr₃, нагревание.

Ты молодец! У тебя всё получится!