142. Br–CH₂CH₂CH₂CH₃ → X₁ → CH₂CHBr–CH₂CH₃ → X₂ → 1,3-диметилбензол \(\xrightarrow{KMnO_4,H_2SO_4}\) X₄.

1) Дегидрогалогенирование 1-бромбутана спиртовым раствором щёлочи даёт бутен-1: \(X_1=CH_2=CHCH_2CH_3\).

2) Присоединение HBr по правилу Марковникова: \(CH_2=CHCH_2CH_3+HBr\rightarrow CH_3CHBrCH_2CH_3\).

3) Дегидрогалогенирование 2-бромбутана даёт бутен-2: \(X_2=CH_3CH=CHCH_3\).

4) Окисление 1,3-диметилбензола горячим перманганатом в кислой среде превращает обе метильные группы в карбоксильные.

Ответ: \(X_1=бутен\text{-}1\); \(X_2=бутен\text{-}2\); \(X_4=бензол\(\text{-}\)1,3\(\text{-}\)дикарбоновая\ (изофталевая) кислота.