149. Толуол \(\xrightarrow{KMnO_4,H_2SO_4}\) X₁ → бензол \(\xrightarrow{3H_2}\) X₂ \(\xrightarrow{Cl_2}\) X₃ \(\xrightarrow{Na}\) X₄.

1) Окисление боковой цепи толуола даёт бензойную кислоту: \(X_1=C_6H_5COOH\).

2) Декарбоксилирование бензойной кислоты даёт бензол.

3) Гидрирование бензола тремя молями водорода: \(X_2=C_6H_{12}\), циклогексан.

4) Хлорирование циклогексана даёт хлорциклогексан: \(X_3=C_6H_{11}Cl\).

5) Реакция Вюрца: \(2C_6H_{11}Cl+2Na\rightarrow C_{12}H_{22}+2NaCl\).

Ответ: \(X_1=бензойная кислота\); \(X_2=циклогексан\); \(X_3=хлорциклогексан\); \(X_4=бициклогексил\).