145. NaC≡CNa → X₁ → CH₃–CHCl₂ → X₁ → CH₃–CONH₂ \(\xrightarrow{Ca(OH)_2}\) X₄.

1) Динатриевая соль ацетилена при алкилировании хлорметаном даёт пропин: \(X_1=CH_3C\equiv CH\).

2) Гидрохлорирование пропина по правилу Марковникова приводит к 1,1-дихлорпропану: \(CH_3C\equiv CH\rightarrow CH_3CHCl_2\).

3) Гидролиз гем-дихлорида даёт ацетальдегид, который окисляется до уксусной кислоты. Поэтому в обратной цепочке \(X_1\) — ацетальдегид \(CH_3CHO\).

4) Аммонолиз уксусной кислоты даёт ацетамид; обработка известковой водой не изменяет его строение в рамках данной схемы.

Ответ: \(X_1=пропин\) в первой позиции; для превращения \(CH_3CHCl_2\to CH_3CONH_2\) промежуточный продукт — \(CH_3CHO\); \(X_4=CH_3COONH_4\).