146. Циклопропан → X₁ → бромид пропиламмония → X₂ \(\xrightarrow{HNO_2}\) X₃ \(\xrightarrow{K_2Cr_2O_7,H_2SO_4}\) пропаналь.

1) Раскрытие цикла циклопропана бромоводородом даёт 1-бромпропан: \(X_1=CH_3CH_2CH_2Br\).

2) Аммонолиз 1-бромпропана образует бромид пропиламмония.

3) Действие азотистой кислоты на первичный амин даёт пропанол-1: \(X_2=CH_3CH_2CH_2NH_2\), \(X_3=CH_3CH_2CH_2OH\).

4) Для получения пропаналя окисление должно быть мягким; дихромат в кислой среде обычно окисляет спирт далее до пропионовой кислоты. В школьной схеме подразумевается контролируемое окисление до альдегида.

Ответ: \(X_1=1\text{-}бромпропан\); \(X_2=пропиламин\); \(X_3=пропанол\text{-}1\).