151. Циклопентан \(\xrightarrow{Cl_2}\) X₁ → циклопентен \(\xrightarrow{KMnO_4,H_2SO_4}\) X₂ → X₃ → пропан.

1) Хлорирование циклопентана даёт хлорциклопентан: \(X_1=C_5H_9Cl\).

2) Дегидрохлорирование образует циклопентен.

3) Окислительное расщепление циклопентена даёт пентандиовую кислоту: \(X_2=HOOC(CH_2)_3COOH\).

4) Декарбоксилирование дикарбоновой кислоты может привести к пропионовой кислоте: \(X_3=CH_3CH_2COOH\), последующее восстановление даёт пропан.

Ответ: \(X_1=хлорциклопентан\); \(X_2=глутаровая кислота\); \(X_3=пропионовая кислота\).