144. Этен \(\xrightarrow{H_2O}\) X₁ → X₂ → бутен-2 \(\xrightarrow{KMnO_4,H_2SO_4}\) X₃ \(\xrightarrow{Cl_2, P_{красн.}}\) X₄.

1) Гидратация этена: \(X_1=этанол\).

2) Дегидратация этанола: \(X_2=этен\). Далее из этена получают бутен-2 реакцией Вюрца: \(2CH_3CH_2Br+2Na\rightarrow CH_3CH_2CH_2CH_3\), затем дегидрированием получают бутен-2.

3) Окислительное расщепление бутена-2 даёт уксусную кислоту: \(X_3=2CH_3COOH\).

4) Хлорирование уксусной кислоты на красном фосфоре даёт монохлоруксусную кислоту: \(X_4=ClCH_2COOH\).

Ответ: \(X_1=C_2H_5OH\); \(X_2=C_2H_4\); \(X_3=CH_3COOH\); \(X_4=ClCH_2COOH\).