Да, могут. Это возможно в прямоугольном треугольнике.
В прямоугольном треугольнике две стороны, образующие прямой угол (катеты), являются высотами, опущенными на другие стороны (катеты).
Предположим, у нас есть прямоугольный треугольник ABC, где угол B - прямой. Тогда сторона AB является высотой, опущенной на сторону BC, а сторона BC является высотой, опущенной на сторону AB.