1) бутен-2 → X₁ → C₆H₅Br, Na → X₂ → Br₂, Fe → X₃ → CH₃-CH(Br)-CH₂-CH₃, Na → X₄ → KMnO₄/H₂SO₄ → X₅

Решение:

1. Бутен-2 реагирует с HBr по правилу Марковникова, образуя 2-бромбутан:

CH₃-CH=CH-CH₃ + HBr → CH₃-CH(Br)-CH₂-CH₃ (X₁)

2. 2-бромбутан реагирует с Na, образуя октан (реакция Вюрца):

2 CH₃-CH(Br)-CH₂-CH₃ + 2 Na → CH₃(CH₂)₆CH₃ (X₂) + 2 NaBr

3. Октан в присутствии Br₂ и Fe подвергается радикальному галогенированию. Предположим, что бромирование идет по вторичному атому углерода:

CH₃(CH₂)₆CH₃ + Br₂ Fe~ → CH₃-CH(Br)-(CH₂)₄-CH₃ (X₃) + HBr

4. 2-бромбутан реагирует с Na, образуя октан:

CH₃-CH(Br)-(CH₂)₄-CH₃ + 2 Na → CH₃(CH₂)₆CH₃ (X₄) + 2 NaBr

5. Октан в присутствии KMnO₄ и H₂SO₄ (окисление) будет окисляться. При мягких условиях образуются спирты, при жестких — карбоновые кислоты. В данном случае, вероятно, произойдет окисление до кетонов или карбоновых кислот, но конечным продуктом X₅ будет более окисленная форма. Наиболее вероятным окислением алкана в этих условиях является окисление алкана с разрывом C-C связи. Однако, если предположить, что X₄ это 2-бромбутан, то дальнейшая реакция с KMnO₄/H₂SO₄ приведет к окислению вторичного спирта, если бы он образовался. Но мы имеем октан. Окисление октана KMnO₄ в кислой среде приводит к разрыву C-C связей и образованию карбоновых кислот. Например, окисление может идти до бутановой кислоты:

CH₃(CH₂)₆CH₃ + [O] KMnO₄, H₂SO₄~ → CH₃(CH₂)₂COOH (X₅)

Ответ: X₁ - 2-бромбутан, X₂ - октан, X₃ - 2-бромбутан, X₄ - октан, X₅ - бутановая кислота.