9) CH₃-CH(OH)-CH₃ → H₂SO₄(k)/160°C → X₁ → кумол → X₂ → 4-нитробензойная кислота

Решение:

1. 2-пропанол (изопропиловый спирт) при нагревании с H₂SO₄ (дегидратация) образует пропен:

CH₃-CH(OH)-CH₃ H₂SO₄, 160°C~ → CH₃-CH=CH₂ (X₁)

2. Пропен (X₁) реагирует с бензолом в присутствии катализатора (например, H₃PO₄) с образованием изопропилбензола (кумола) (реакция Фриделя-Крафтса, алкилирование):

CH₃-CH=CH₂ + C₆H₆ H₃PO₄~ → C₆H₅-CH(CH₃)₂ (Кумол) (X₂)

3. Кумол (X₂) подвергается окислению. В данном случае, предполагается окисление боковой цепи до карбоксильной группы, и последующее нитрование. Если окисление происходит до бензойной кислоты, то дальнейшее нитрование приведет к 4-нитробензойной кислоте.

C₆H₅-CH(CH₃)₂ + [O] KMnO₄~ → C₆H₅COOH

C₆H₅COOH + HNO₃ H₂SO₄~ → p-NO₂-C₆H₄-COOH (4-нитробензойная кислота)

Ответ: X₁ - пропен, X₂ - изопропилбензол (кумол).