8) 1-хлорбутан → Na → X₁ → Cr₂O₃ → X₂ → Cl₂/hv → X₃ → KOH/спирт → X₄ → KMnO₄/H₂O, t° → X₅ → KOH/t° → X₆

Решение:

1. 1-хлорбутан (CH₃CH₂CH₂CH₂Cl) реагирует с Na, образуя октан (реакция Вюрца):

2 CH₃CH₂CH₂CH₂Cl + 2 Na → CH₃(CH₂)₆CH₃ (X₁)

2. Октан (X₁) реагирует с Cr₂O₃. Оксид хрома(VI) используется как катализатор в реакции дегидрирования алканов до алкенов или как окислитель. В данном случае, скорее всего, речь идет о дегидрировании октана до алкена:

CH₃(CH₂)₆CH₃ Cr₂O₃, t°~ → CH₃(CH₂)₄CH=CHCH₃ (X₂)

3. X₂ (гексен) реагирует с Cl₂ под действием УФ-излучения (hv). Происходит радикальное замещение водорода в алкильной цепи. Если X₂ это 3-гексен, то возможно замещение у концевого или вторичного атома углерода. Предположим, что замещение идет по одному из концевых атомов:

CH₃(CH₂)₄CH=CHCH₃ + Cl₂ hv~ → CH₃(CH₂)₃CH(Cl)CH=CH₂ (X₃)

4. X₃ реагирует с KOH в спиртовом растворе (реакция элиминирования). Происходит отщепление HCl с образованием алкина:

CH₃(CH₂)₃CH(Cl)CH=CH₂ + KOH спирт~ → CH₃(CH₂)₃C≡C-CH₃ (X₄)

5. X₄ (гексин) реагирует с KMnO₄ в водной среде при нагревании. Алкины в этих условиях окисляются с разрывом тройной связи. Образуются карбоновые кислоты или кетоны. В данном случае, получится смесь карбоновых кислот:

CH₃(CH₂)₃C≡C-CH₃ + [O] KMnO₄, H₂O, t°~ → CH₃(CH₂)₃COOH + CH₃COOH (X₅)

6. X₅ (смесь кислот) реагирует с KOH при нагревании. Это реакция нейтрализации с образованием солей:

CH₃(CH₂)₃COOH + KOH → CH₃(CH₂)₃COOK + H₂O

CH₃COOH + KOH → CH₃COOK + H₂O

Таким образом, X₆ будет смесью калиевых солей карбоновых кислот.

Ответ: X₁ - октан, X₂ - гексен, X₃ - хлор(гексен), X₄ - гексин, X₅ - смесь карбоновых кислот (бутановая и уксусная), X₆ - смесь калиевых солей карбоновых кислот.