5) C₆H₆ → пропен/H₃PO₄ → X₁ → Cl₂/hv → X₂ → KOH/C₂H₅OH → X₃ → H₂/Pt/20°C → X₄ → Br₂/Fe → X₅ → KMnO₄/H₂O, t° → X₆

Решение:

1. Бензол (C₆H₆) реагирует с пропеном в присутствии H₃PO₄ (катализатор), происходит алкилирование бензольного кольца с образованием изопропилбензола (кумола):

C₆H₆ + CH₃-CH=CH₂ H₃PO₄~ → C₆H₅-CH(CH₃)₂ (X₁)

2. Изопропилбензол (кумол) реагирует с хлором (Cl₂) под действием УФ-излучения (hv). Происходит радикальное замещение водорода в боковой цепи у вторичного атома углерода:

C₆H₅-CH(CH₃)₂ + Cl₂ hv~ → C₆H₅-CH(CH₃)CHCl₂ (X₂)

3. X₂ реагирует с KOH в спиртовом растворе (реакция элиминирования). Происходит отщепление HCl и образование двойной связи:

C₆H₅-CH(CH₃)CHCl₂ + KOH C₂H₅OH~ → C₆H₅-C(CH₃)=CHCl (X₃) + KCl + H₂O

4. X₃ (1-хлор-1-фенилпропен) реагирует с H₂ в присутствии Pt при 20°C (реакция гидрирования). Двойная связь присоединяет водород, восстанавливаясь до одинарной, и хлор замещается водородом:

C₆H₅-C(CH₃)=CHCl + H₂ Pt, 20°C~ → C₆H₅-CH(CH₃)₂ (X₄)

5. X₄ (изопропилбензол) реагирует с Br₂ в присутствии Fe (реакция электрофильного замещения). Бром замещает водород в бензольном кольце, преимущественно в пара-положении:

C₆H₅-CH(CH₃)₂ + Br₂ Fe~ → p-Br-C₆H₄-CH(CH₃)₂ (X₅)

6. X₅ (пара-бромизопропилбензол) реагирует с KMnO₄ в водной среде при нагревании. KMnO₄ окисляет алкильные заместители в бензольном кольце до карбоксильной группы, если есть водород у бензильного атома углерода. В данном случае, изопропильная группа окисляется до карбоксильной группы:

p-Br-C₆H₄-CH(CH₃)₂ + [O] KMnO₄, H₂O, t°~ → p-Br-C₆H₄-COOH (X₆)

Ответ: X₁ - изопропилбензол (кумол), X₂ - 1,1-дихлор-1-фенилэтан, X₃ - 1-хлор-1-фенилпропен, X₄ - изопропилбензол, X₅ - пара-бромизопропилбензол, X₆ - пара-бромбензойная кислота.