Решение:
- н-октан (C₈H₁₈) может быть подвергнут дегидрированию при высокой температуре с катализатором с образованием алкенов или ароматических соединений (при циклизации). Если предположить, что X₁ это этилбензол:
C₈H₁₈ t°, катализатор~ → C₆H₅-CH₂CH₃ (X₁) (этилбензол)
- Этилбензол (X₁) подвергается бромированию. Бром может замещаться в боковой цепи или в бензольном кольце. На схеме указано 'пара-бромэтилбензол', что подразумевает бромирование в бензольном кольце:
C₆H₅-CH₂CH₃ + Br₂ Fe~ → p-Br-C₆H₄-CH₂CH₃ (X₂)
- пара-бромэтилбензол (X₂) реагирует с Na. Это реакция Вюрца, которая обычно используется для получения алканов из алкилгалогенидов. В данном случае, реагенты не совсем стандартны для типичной реакции Вюрца, и продукт X₃ не очевиден. Однако, если предположить, что это реакция с образованием бифенила или другого ароматического соединения. Если же предполагается реакция типа реакции Ульмана, то получится ди(4-этилфенил):
2 p-Br-C₆H₄-CH₂CH₃ + 2 Na t°~ → (p-CH₃CH₂-C₆H₄)₂ (X₃) + 2 NaBr
- Если же X₂ это пара-бромэтилбензол, то окисление KMnO₄ в водной среде при нагревании окислит этильную группу до карбоксильной:
p-Br-C₆H₄-CH₂CH₃ + [O] KMnO₄, H₂O, t°~ → p-Br-C₆H₄-COOH (X₃)
Ответ: X₁ - этилбензол, X₂ - пара-бромэтилбензол, X₃ - пара-бромбензойная кислота.